《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是诗人与董大久别重逢后又各奔他方时的赠别之作。第一首诗重在写董大，先勾勒送别时晦暗寒冷的愁人景色以表现其处于困顿不达的境遇中，后表达诗人对友人远行的依依惜别之情，同时展现出豪迈豁达的胸襟；第二首诗主要写自己，先回顾十年漂泊生涯，后勉励友人，也是自励，以调侃方式体现诗人乐观向上的精神。二诗语言质朴，格调豪迈，均是盛唐之音的生动体现。
